Родился 22 декабря 1968 г. в Ленинграде. Окончил музыкальную школу по классу хорового дирижирования. В 1979 – 1982 г.г. – солист детского хора ленинградского радио и телевидения. В 1985-1990 г.г. – студент Ленинградского Государственного Института Театра, музыки и кинематографии им. Н.К. Черкасова, который окончил с отличием, по специальности актер театра и кино со специализацией актер музыкально-речевых жанров эстрады. Стажировался в Театральном центре Юджина О′Нила в США. В 1990-93 гг. – актер Санкт-Петербургского АБДТ им. А.М. Горького. Первый сольный концерт Олега Погудина состоялся в 1987г. В период с 1993 г. по настоящее время певец постоянно концертирует на самых престижных площадках в том числе: Большой зал Московской Консерватории, Концертный зал им. П.И. Чайковского, Светлановский зал ММДМ, ГЦКЗ «Россия», Московский Театр Эстрады, Большой и малый залы Филармонии (Санкт-Петербург), БКЗ «Октябрьский», Государственная Академическая Капелла им. М.И.Глинки (Санкт-Петербург), Государственный Кремлевский Дворец. Артист постоянно гастролирует как в России, так и за ее пределами, регулярно собирая полные залы. В 1993-1996 г.г. на Российском телевидении вышло десять музыкальных фильмов с участием певца, шесть из которых («Жаворонок» 1993, «Звезда любви» 1994, «Поговорим о странностях любви» 1994, «Цыганский романс» 1995, «Песни Вертинского» 1995, «Русская песня и старинный романс», 1 и 2 части 1996) посвящены непосредственно его творчеству. С 2001 г. ВГТРК «Культура» снимает несколько концертов Олег Погудин. В сезон 2005-2006 г. Олег Погудин – ведущий программы «Романтика Романса». С 2004 г. по 2010 г. Олег Погудин преподавал в Санкт-Петербургской театральной академии. C 2012 г. член Совета при президенте Российской Федерации по культуре и искусству. 27.12.2004 г. Олегу Погудину присвоено почетное звание «Заслуженный артист РФ» 1997 г. – Лауреат фестиваля «Глас ангельский России» 1999 г. – лауреат Царскосельской Художественной премии 2003 г. – Награжден медалью «В Память 300-летия Санкт-Петербурга» 2004 г. – лауреат премии «хрустальная роза Виктора Розова»
Награжден: Церковно-общественным орденом Святого Александра Невского Медалью Лермонтова Медалью Пушкина По единодушному мнению слушателей средств массовой информации певца по праву называют «Серебряный голос России». В печати постоянно отмечают прекрасные вокальные данные, уникальный тембр голоса и безупречный художественный вкус певца, тонкое понимание им исполняемых произведений, сложность, разнообразие и, вместе с тем, цельность концертных программ, редкостную самоотдачу во время выступлений и исключительно теплое и уважительное отношение к зрителю. Своим творчеством Олег Погудин убедительно доказывает, что романс, традиционно считавшийся камерным жанром, может иметь успех на самых крупных сценических площадках, собирая многотысячную зрительскую аудиторию. Творчество Олега Погудина, несомненно, одно из самых ярких и знаковых явлений подлинной современной культуры России. В репертуаре Олега Погудина несколько сотен вокальных произведений – русский классический и городской романс, народная песня, песни Великой Отечественной Войны, советская лирическая песня, лучшие образцы европейской песни на английском, французском, итальянском, немецком, шведском, испанском, португальском, грузинском, украинском языках, а также концертные программы из песен А.Вертинского, П.Лещенко, Б.Окуджавы, песнопения Иеромонаха Романа. Дискография: 1991 г. – Звезда любви (виниловый диск-гигант), 1993 – Жаворонок (CD), 1996 – Я сохраню слова любви (CD), 1997 – Бирюзовые, златы колечки (CD), 1997 – Лермонтов. Том I. Молитва (CD), 1998 – Песни А.Вертинского (CD), 2001 – Панихида хрустальная. Песни А.Вертинского (CD), 2001 – Элегия (CD), 2002 – Песни Булата Окуджавы (CD), Песни Великой Войны (МК), 2005 – Избранное (CD), 2006 – Русский романс Часть 1 (CD) и Часть 2 (СD), 2007 – Песнопения Иеромонаха Романа (2-CD), 2007 – Песни Великой Войны (CD), 2008 – Народная песня Часть 1 (CD), 2008 – Любовь останется (CD), 2009 – Избранное (DVD), 2009 – Песни нашей Победы (CD), 2010 – в сопровождении Большого симфонического оркестра под упр. Владимира Федосеева (CD), 2011 – Песни Исаака Шварца "Любовь и разлука" (CD).